Orangen gründlich waschen. Schale von 2 Orangen fein abreiben und von einer Orange mit dem Zestenreißer Zesten abziehen. 75 ml Orangensaft auspressen.
Datteln grob hacken, mit dem Wasser in einen Topf geben und etwa 15 köcheln lassen. Mit dem Pürierstab pürieren.
Backofen auf 180°C Ober-/Unterhitze vorheizen. Gugelhupfform gut einfetten und bemehlen.
Mehl mit dem Salz und dem Backpulver in einer Schüssel vermischen.
In einer anderen Schüssel Butter mit Zucker und Vanillezucker schaumig schlagen, nach und nach die Eier dazugeben.Pürierte Datteln untermengen. Orangensaft, Orangenabrieb und abwechselnd Mehl und Milch unterheben.
Teig in die Gugelhupfform geben und den Orangen-Dattel-Gugelhupf etwa 50 bis 55 Minuten backen. Gut abkühlen lassen, bevor ihr ihn aus der Form stürzt.
Kuvertüre grob hacken und über dem heißen Wasserbad schmelzen lassen. Etwas Orangenabrieb hinzugeben und die flüssige Kuvertüre über den Orangen-Dattel-Gugelhupf geben. Mit Orangenzesten dekorieren und fest werden lassen.